Seu primeiro trabalho notável foi com a banda Ten Hands. Em 1988, Chamberlain saiu dessa banda para se juntar à Edie Brickell & New Bohemians, com a qual fez apresentações e gravações de 1988 até 1991. Nesse ano, ele rapidamente se juntou à banda Pearl Jam antes do lançamento do álbum Ten. Pode ser visto no primeiro vídeo da banda, Alive. Após uma temporada na banda do programa Saturday Night Live, se mudou para Seattle e iniciou a banda Critters Buggin, que ainda está na ativa.
Chamberlain participou da turnê e de álbuns de Brandi Carlile, Tori Amos, Morrissey, Macy Gray, Fiona Apple, Stevie Nicks, Critters Buggin, Dido, Sean Lennon, The Master Musicians of Jajouka, Robert Fripp, Jon Brion, David Torn, Indigo Girls, Weapon of Choice, Stone Gossard, Edie Brickell & New Bohemians, Tim Finn, Neil Finn, David Bowie, Elton John, Peter Gabriel, The Wallflowers, Natalie Merchant, Bill Frisell (banda do programa televisivo Saturday Night Live), Robbie Williams, Kanye West, Garbage, Anika Moa, Shakira, John Mayer, Brad Mehldau, Liz Phair, Chris Isaak, Dave Navarro, Kevin Max, Sam Phillips e William Shatner.
Em 2005, lançou um álbum solo com o próprio nome com o selo da gravadora Mimicry Records.
Em agosto de 2007, com o músico Bill Frisell, lançou o projeto inaugural Floratone. Chamberlain tocou bateria na turnê mundial de Tori Amos que foi iniciada em Roma, Itália. 27 apresentações dessa turnê foram gravadas e estão disponíveis neste sítio.
Em 2008, estará em turnê com Marco Benevento e está agendada a reunião com Critters Buggin para quatro apresentações em julho.
quarta-feira, 8 de outubro de 2008
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